Одним из самых почитаемых в России святых является преподобный чудотворец Сергий Радонежский, основатель Троице-Сергиева монастыря в Сергиевом Посаде. При этом только историки православия знают, что сын родного брата святого Федор III основал один из самых известных на территории Москвы Симонов монастырь. Самой судьбой было уготовано, чтобы эта святая обитель с первых дней своего существования стала одним из самых почитаемых монастырей Московской Руси. Первым игуменом и основателем Симонова монастыря стал святой Феодор III, родившийся в семье Стефана, старшего брата преподобного Сергия Радонежского. Не удивительно, что с юных лет молодой Иоанн (имя Феодора III до пострижения в монахи), под влиянием авторитета своего дяди избрал духовный путь православного подвижника.
В возрасте семи лет юный Иоанн освоил грамоту, а когда ему минуло двенадцать лет, отец предоставил дальнейшее образование сына его дяде преподобному Сергию Радонежскому, отправив его в Радонежскую пустынь. Несмотря на юный возраст отрока, Сергий Радонежский узрел в племяннике будущего великого радетеля православной веры, совершив постриг в монахи, в день преподобного Феодора Трихнины. В монашестве Иоанн принял имя Феодор, под которым вошел в историю России.
Во время нахождения в Радонежской обители Феодор много общался с преподобным Сергием, доверяя ему все свои чаяния и мысли. Со временем юноша в совершенстве овладел греческим языком, совершая переводы духовных книг, а также постиг таинство иконописи. Достигнув зрелого возраста, Феодор был посвящен в иерейский сан. Сергий Радонежский, с радостью наблюдая за успехами племянника, надеялся, что после его смерти Феодор станет во главе Радонежской обители. Но судьбе было угодно распорядиться иначе.
Однажды во время молитвы Феодор услышал голос свыше, который произнес: «Феодор, иди в пустыню, ты устроишь там обитель, соберешь в нее многих иноков, мужей желаний духовных, и получишь великую награду на небесах!». Когда на другой день Феодор рассказал о случившемся Сергию Радонежскому, тот хотя и расстроился, но благословил племянника на создание собственной обители. Вскоре на высоком берегу Москвы-реки в селении Симоново, с благословения преподобного Сергия Радонежского в 1370-м году Феодор построил деревянный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Несмотря на то, что деревянный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы, ставший основой Симоновского монастыря, притягивал к себе большое количество прихожан, Феодор посчитал данное место слишком людным и в 1379 году перенес монастырь в другое, более уединенное место.
Однако в реальности время пути от церкви Рождества Пресвятой Богородицы в Симоново до ограды монастыря в Новом Симоново занимает не более пяти-семи минут пешком неспешным шагом. Но в конце четырнадцатого века, когда данные места славились густыми лесами, даже отойдя на один-два километра от населенного пункта, можно было оказаться в глухом и уединенном месте. Примечательно, что в стенах Симонового монастыря укрепились в своей вере святые подвижники Кирилл и Ферапонт Белозерские, основатели Кирилло-Белозерского монастыря. За время существования монастыря его фортификационные сооружения не раз отражали нападение врага. Южное направление всегда считалось для Москвы наиболее опасным, а Симонову монастырю за столетия его существования не раз приходилось подтверждать гордое звание оборонительного монастыря.
